Bylo dosaženo nového pokroku v celkové syntéze Codonopiloneolignaninu A, nového přírodního produktu lignanů

Výzkumná skupina docenta Hongdong Hao z Fakulty chemie a farmacie Univerzity Northwest A&F nedávno dosáhla nového pokroku v celkové syntéze Codonopiloneolignaninu A, nového přírodního produktu na bázi lignanu, a souvisejícího výzkumu výsledky byly publikovány v&"; Organic Letters &". Gao Zhiyu a profesor Ren Li jsou spoluautory a docent Hao Hongdong je odpovídajícím autorem.

Codonopiloneolignanin A je nový přírodní produkt lignanů s jedinečnou přemosťující kostrou prstence, který byl izolován od kořenů běžně používané čínské medicíny Codonopsis pilosula profesorem Shi Jiangongem z Čínské akademie lékařských věd Pekingský svaz lékařského výzkumného ústavu v roce 2015. Struktura tohoto přírodního produktu obsahuje čtyři po sobě jdoucí chirální centra a dva pentasubstituované benzenové kruhy; proto je velkou výzvou dosáhnout jeho úplné syntézy.

Výzkumný tým společnosti Hao Hongdong nedávno začal z komerčního syringaldehydu a syntetizoval benzocykloheptanon 20 v měřítku gramů pomocí Stilleho spojky a reakcí RCM (Ring-Closing Metathesis); následně, prostřednictvím nukleofilní adiční reakce s dalšími Arylový fragment byl spojen za účelem vytvoření prekurzoru klíčové reakce. Působením SnCl4 byla poprvé realizována intramolekulární benzylkarbokationtová a styrenová strukturní jednotková forma [3+2] cykloadiční reakce a účinně byl zkonstruován Codonopiloneolignanin. Unikátní můstková kruhová kostra A byla potvrzena rentgenovou monokrystalovou difrakcí a poté byla odstraněna ochranná skupina, aby byla dokončena celková syntéza kodonopiloneolignaninu A ve 12 krocích.